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Water → HCID 67365624, Verbindung

HRID 714516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714516
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][C:12]=2[OH:18])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]([Cu])#[N:20].O.CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[OH:18][C:12]1[CH:13]=[C:14]([OH:17])[CH:15]=[CH:16][C:11]=1[C:9](=[O:10])[CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:19]#[N:20])=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 20634662-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanoneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 67365624HCID 67365624, VerbindungAusbeute 36,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone (5 g, 16.3 mmol) and CuCN (5.8 g, 65.4 mmol) in DMF (50 ml) was stirred at 150° C. for 6 h under nitrogen. Water (100 ml) and EtOAc (100 ml) was added to the mixture. The precipitate was filtered off and the filtrate was washed with brine (100 ml), dried over Na2SO4 and concentrated to give black oil, which was purified by Combiflash (PE/EtOAc=3/1) to afford product as a yellow powder (1.5 g, 36.6%). MS (ESI): m/z 254.1 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washthe filtrate was washed with brine (100 ml)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give black oil, which
  6. customwas purified by Combiflash (PE/EtOAc=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c25159b02b0448a98f3eee740ce907db
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187447B2

Notizen zur Reaktion

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