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Cesium carbonate → 5-((4-((3R)-3-cyano-3-ethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)amino)pyridine-2-carboxamide

HRID 714906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714906
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@:10]([CH2:15][CH3:16])([C:13]#[N:14])[C:9]2=[O:17])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([NH2:27])=[O:26])=[N:23][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:13]([C@@:10]1([CH2:15][CH3:16])[CH2:11][CH2:12][N:8]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([NH2:27])=[O:26])=[N:23][CH:24]=3)[N:7]=2)[C:9]1=[O:17])#[N:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 104643925-Aminopyridine-2-carboxamideHCID 117840665(3R)-1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 1178404975-((4-((3R)-3-cyano-3-ethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)amino)pyridine-2-carboxamideAusbeute 8,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R)-1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile (200 mg) obtained in Step A of Example 8, 5-aminopyridine-2-carboxamide (130 mg) obtained in Step A of Example 350, cesium carbonate (520 mg) and 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (75 mg) in tetrahydrofuran (5.0 mL) was added tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (73 mg), and the mixture was stirred overnight at 80° C. under argon atmosphere. The insoluble substance was removed by filtration through Celite, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate), and recrystallized (diisopropyl ether/ethanol) to give the title compound (25 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble substance was removed by filtration through Celite
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate)
  4. customrecrystallized (diisopropyl ether/ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-205b1bc306954ff7ae5ee25b8fe6896d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187453B2

Notizen zur Reaktion

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