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Potassium Phosphate, Tribasic → 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-morpholinophenylamino)oxazole-4-carbonitrile

HRID 714982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714982
Br[C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[C:12]([F:13])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[F:14])=[N:4][C:3]=1[C:15]#[N:16].[O:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]2[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH2:27])=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:19][CH2:18]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:14][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]([F:13])[C:7]=1[C:5]1[O:6][C:2]([NH:27][C:26]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:20]3[CH2:21][CH2:22][O:17][CH2:18][CH2:19]3)=[CH:29][CH:28]=2)=[C:3]([C:15]#[N:16])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75655Benzenamine, 4-(4-morpholinyl)-HCID 595875125-Bromo-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 595874532-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-morpholinophenylamino)oxazole-4-carbonitrileAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A solution of palladium acetate (0.0057 g, 0.025 mmol) and (±)-2,2″-bis(diphenylphosphino)-1,1″-binaphthalene (0.015 g, 0.024 mmol) in DMF (7.1 mL) was stirred at room temperature for 3 minutes. Then 5-bromo-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carbonitrile (0.100 g, 0.35 mmol), 4-morpholinoaniline (0.250 g, 1.40 mmol) and potassium phosphate tribasic (0.149 g, 0.70 mmol) were added and the mixture heated in the microwave for 3 minutes at 180° C. The reaction was diluted with EtOAc and washed with water. The organic phase was passed through a MP-SH resin cartridge, dried over MgSO4 and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography using a gradient 10-100% EtOAc in hexanes to afford 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-morpholinophenylamino)oxazole-4-carbonitrile (0.035 g, 0.09 mmol, 26%) as an off white solid. 1H NMR (DMSO) δ 3.08 (4H, t), 3.74 (4H, t), 6.97 (2H, d), 7.24 (2H, d), 7.33 (2H, t), 7.64 (1H, m), 10.58 (1H, s). LCMS (2) Rt: 2.92 min; m/z (ES+) 383.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customthe solvent removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4acd3a755624972ba19e35efeff93e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187465B2

Notizen zur Reaktion

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