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Triethylamine → N-{[4-({[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}methanesulfonamide

HRID 715607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715607
[NH2:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH2:9][NH:10][C:11]2[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]3[C:12]=2[N:13]=[C:14]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[Cl:33])[N:15]3[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:5][CH2:4]1.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[Cl:33][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=1[C:14]1[N:15]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([Cl:26])=[CH:24][CH:25]=2)[C:16]2[C:12]([N:13]=1)=[C:11]([NH:10][CH2:9][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:3]([CH2:2][NH:1][S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[CH2:4][CH2:5]1)[N:19]=[CH:18][N:17]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 89761016N-{[4-(aminomethyl)cyclohexyl]methyl}-8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-amine

Produkt 1

HCID 71714623N-{[4-({[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}methanesulfonamideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{[4-(aminomethyl)cyclohexyl]methyl}-8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-amine (6 mg, 0.013 mmol, 1 eq.) in 5 mL of THF was added methanesulfonyl chloride (0.02 mL) and triethylamine (0.05 mL) The reaction was stirred at room temperature 16 h. The reaction was concentrated in vacuo. The crude material was purified by silica gel column chromatography using 0-100% ethyl acetate/hexanes to yield 5 mg (71%) of N-{[4-({[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}methanesulfonamide. 1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.82-1.16 (m, 2 H) 1.33-1.75 (m, 6 H) 1.77-2.02 (m, 2 H) 2.84-3.00 (m, 4 H) 3.00-3.16 (m, 1 μl) 3.43-3.80 (m, 2 H) 4.40-4.63 (m, 1 H) 5.89-6.18 (m, 1 H) 7.08-7.60 (m, 8 H) 8.44 (s, 1H), [M+H]+ 559.6.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. customThe crude material was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-beb62bf1071947f1bd7e6cc89fc5260e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187480B2

Notizen zur Reaktion

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