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Triethylamine → N-(1-(8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl)-4-phenylpiperidin-4-yl)methanesulfonamide

HRID 715611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715611
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[CH:32][CH:31]=2)[C:10]2[C:15]([N:16]=1)=[C:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)([NH2:23])[CH2:19][CH2:18]1)[N:13]=[CH:12][N:11]=2.[CH3:37][S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([Cl:36])=[CH:34][CH:35]=2)[C:10]2[C:15]([N:16]=1)=[C:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([NH:23][S:38]([CH3:37])(=[O:40])=[O:39])([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:19][CH2:18]1)[N:13]=[CH:12][N:11]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 714501881-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]-4-phenylpiperidin-4-amine

Produkt 1

HCID 71459194N-(1-(8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl)-4-phenylpiperidin-4-yl)methanesulfonamideAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]-4-phenylpiperidin-4-amine (8.4 mg, 0.016 mmol, 1 eq.) in 2 mL of THF was added methanesulfonyl chloride (0.01 mL) and triethylamine (0.02 mL). The mixture was stirred for 16 h. The reaction was concentrated in vacuo. The crude material was purified by silica gel column chromatography using 0-100% ethyl acetate/hexanes to yield 8 mg (82%) of N-{1-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]-4-phenylpiperidin-4-yl}methanesulfonamide. 1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.30-2.44 (m, 2H) 2.47-2.66 (m, 2H) 4.20 (br. s., 2 H) 4.75 (s, 2 H) 7.08-7.64 (m, 13 H) 8.38 (s, 1 H), [M+H]+ 593.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. customThe crude material was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28e09cf438c5482589e84062e88a3c63
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187480B2

Notizen zur Reaktion

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