Sodium triacetoxyborohydride → n-(3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinylmethyl)-n'-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)-n'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine

HRID 7158

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7158
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH2:10][N:11]([CH:21]1[C:30]2[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][NH2:20])=[CH:15][CH:14]=1.[Cl:31][C:32]1[C:33]([CH:42]=O)=[N:34][CH:35]=[C:36]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:37]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:31][C:32]1[C:33]([CH2:42][NH:20][CH2:19][C:16]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:12][N:11]([CH2:10][C:2]3[NH:3][C:4]4[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=4[N:1]=3)[CH:21]3[C:30]4[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=4[CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[CH:18][CH:17]=2)=[N:34][CH:35]=[C:36]([C:38]([F:40])([F:39])[F:41])[CH:37]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 21985008N-[(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-N-(4-(aminomethyl)-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amineHCID 220187903-Chloro-5-(trifluoromethyl)picolinaldehyde

Produkt 1

HCID 22018690n-(3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinylmethyl)-n'-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)-n'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamineAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: To a stirred solution of N′-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine (133 mg, 0.34 mmol) and 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-pyridine-2-carboxaldehyde (66 mg, 0.32 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added NaBH(OAc)3 (93 mg, 0.44 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 16 h. Purification of the crude material by radial chromatography on silica gel (1 mm plate, CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 75:1:1) afforded the desired amine (48 mg, 26%) as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the crude material by radial chromatography on silica gel (1 mm plate, CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 75:1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6b46ff1aa0f44429113e55ed89eb2bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

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