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4-tert-Butylbenzoyl chloride → (S)-methyl 4-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate

HRID 716382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 716382
[NH2:1][C@H:2]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:27]([C:31]1[CH:39]=[CH:38][C:34]([C:35](Cl)=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1)([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl>[C:27]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:35]([NH:1][C@H:2]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:3][C:4]2[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=2)=[O:36])=[CH:38][CH:39]=1)([CH3:30])([CH3:28])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 743724-tert-Butylbenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86689653(S)-methyl 4-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate

Produkt 1

HCID 86689654(S)-methyl 4-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoateAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedure 3: To the solution of (S)-methyl 4-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate (425.0 mg, 1.79 mmol) in DCM (10 mL) and DIEA (463.0 mg, 3.58 mmol) was added 4-(tert-butyl)benzoyl chloride (556.6 mg, 2.83 mmol) at RT. The reaction was stirred for 2 h and the reaction was partitioned between DCM and saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified by chromatography (EA/hexanes) to afford 317 mg (45%) of (S)-methyl 4-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate. LCMS-ESI (m/z) calculated for C23H27NO5: 397.2. found 398.1 [M+H]+, tR=2.31 min (Method 1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97-7.75 (m, 2H), 7.67-7.51 (m, 2H), 7.46-7.26 (m, 2H), 7.14 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.60 (d, J=7.4 Hz, 1H), 5.03 (dt, J=7.4, 5.7 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.28 (dd, J=13.7, 5.8 Hz, 1H), 3.18 (dd, J=13.7, 5.5 Hz, 1H), 1.24 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customthe reaction was partitioned between DCM and saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by chromatography (EA/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b24380d18c2d411f930b26a15a1a2dec
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187522B2

Notizen zur Reaktion

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