Sodium borohydride → HCID 178418908, Verbindung

HRID 7164

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7164
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH:6]=O)=[N:2]1.[NH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:37]=[CH:36][C:13]([CH2:14][N:15]([CH2:26][C:27]2[NH:31][C:30]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:29]=3[N:28]=2)[CH:16]2[C:25]3[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[CH:12][CH:11]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[NH:28]1[C:29]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:30]=2[N:31]=[C:27]1[CH2:26][N:15]([CH2:14][C:13]1[CH:36]=[CH:37][C:10]([CH2:9][NH:8][CH2:6][C:3]2[CH:4]=[CH:5][NH:1][N:2]=2)=[CH:11][CH:12]=1)[CH:16]1[C:25]2[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[CH2:19][CH2:18][CH2:17]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 122183831H-Pyrazole-3-carbaldehydeHCID 21985008N-[(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-N-(4-(aminomethyl)-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 178418908HCID 178418908, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: A solution of pyrazol-3-carboxaldehyde (26.6 mg, 0.28 mmol) and (4-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine (110 mg, 0.28 mmol) in MeOH (2.0 mL) was stirred overnight at room temperature. NaBH4 (21.2 mg, 0.56 mmol) was added and the resultant mixture stirred for an additional 15 minutes. Purification by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 100:1:1) afforded the desired amine (80 mg, 60%) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customPurification by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 100:1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0911da83313443a48e5e67c1ea659593
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

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