Sodium borohydride → HCID 178419093, Verbindung

HRID 7165

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7165
[CH3:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]=O)[N:6]=1.[NH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:38]=[CH:37][C:14]([CH2:15][N:16]([CH2:27][C:28]2[NH:32][C:31]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:30]=3[N:29]=2)[CH:17]2[C:26]3[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:13][CH:12]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[NH:32]1[C:31]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:30]=2[N:29]=[C:28]1[CH2:27][N:16]([CH2:15][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:10][NH:9][CH2:7][C:5]2[N:6]=[C:2]([CH3:1])[NH:3][CH:4]=2)=[CH:38][CH:37]=1)[CH:17]1[C:26]2[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH2:20][CH2:19][CH2:18]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 21985008N-[(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-N-(4-(aminomethyl)-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amineHCID 178418999HCID 178418999, Verbindung

Produkt 1

HCID 178419093HCID 178419093, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: A solution of 2-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde (27.7 mg, 0.25 mmol) and (4-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine (100 mg, 0.25 mmol) in MeOH (2.0 mL) was stirred overnight at room temperature. NaBH4 (18.9 mg, 0.50 mmol) was added and the resultant mixture stirred for an additional 15 minutes. Purification of the crude yellow foam by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 200:3:3) afforded the desired amine (65 mg, 53%) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the crude yellow foam by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 200:3:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ab4549260ae492c980f2cd8534f6614
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…