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Sodium Hydroxide → 2-(4-Fluorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid

HRID 716989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 716989
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]([N:18]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH3:19])=[N:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:23]([O:25]C)=[O:24])[CH:14]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CO.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:17]([N:18]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH3:19])=[N:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:14]=3)[N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67042115Methyl 2-(4-fluorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 509226742-(4-Fluorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Into a 50-mL round-bottom flask, was placed a solution of methyl 2-(4-fluorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate (40 mg, 0.11 mmol, 1.00 equiv) in methanol (10 mL). Then a solution of sodium hydroxide (22.67 mg, 0.57 mmol, 5.00 equiv) in water (1 mL) was added. The resulting solution was stirred for 5 h at 50° C. in an oil bath. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The reaction was then quenched by the addition of 20 mL of water. The pH value of the aqueous solution was adjusted to 4-5 with aq. hydrogen chloride (1 mol/L). The resulting solids were collected by filtration. This resulted in 30 mg (76%) of 2-(4-fluorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50-mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  3. customThe reaction was then quenched by the addition of 20 mL of water
  4. filtrationThe resulting solids were collected by filtration
  5. customThis resulted in 30 mg (76%) of 2-(4-fluorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid as a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08ccbf26cdb143c09710d0abbc3fb377
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193693B2

Notizen zur Reaktion

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