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Dimethylformamide → 4-(5-Methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-3-yl)-benzonitrile

HRID 717091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717091
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:19])[C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[C:15]([CH3:18])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][N:21](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:16]=1[CH:17]=[C:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:20]#[N:21])=[CH:3][CH:4]=1)[NH:9][C:10]2=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 762845543-(4-Bromophenyl)-5-methyl-1(2h)-isoquinolinone

Produkt 1

HCID 898129544-(5-Methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-3-yl)-benzonitrileAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

3-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-2H-isoquinolin-1-one (200 mg, 0.64 mmol), zinc cyanide (90 mg, 0.76 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (74 mg, 0.064 mmol) were stirred in DMF (2.1 mL) and degassed with N2. The reaction mixtures were irradiated using a microwave (300 W, 180° C., 30 min). The reaction mixtures were combined and the resulting precipitate was filtered, washed with DMF and water and dried to give 4-(5-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-3-yl)-benzonitrile as a yellowish solid (718 mg, 79%) which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customdegassed with N2
  2. customThe reaction mixtures
  3. customwere irradiated
  4. customa microwave (300 W, 180° C., 30 min)
  5. customThe reaction mixtures
  6. filtrationthe resulting precipitate was filtered
  7. washwashed with DMF and water
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1c5511e683f41ea9684beca2c6ba8ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193689B2

Notizen zur Reaktion

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