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Acetic Anhydride → 2-(4-(Acetamidomethyl)phenyl)quinazoline-4-carboxylic acid

HRID 717342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717342
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:18]=[C:17]([C:19]([OH:21])=[O:20])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:22](OC(=O)C)(=[O:24])[CH3:23]>O1CCCC1>[C:22]([NH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:18]=[C:17]([C:19]([OH:21])=[O:20])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)(=[O:24])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 904114672-[4-(Aminomethyl)phenyl]quinazoline-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 904107082-(4-(Acetamidomethyl)phenyl)quinazoline-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Into a 500-mL round-bottom flask purged and maintained with an inert atmosphere of nitrogen, was placed 2-[4-(aminomethyl)phenyl]quinazoline-4-carboxylic acid (2.6 g, 9.31 mmol, 1.00 equiv), oxolane (200 mL) and acetyl acetate (20 mL). The resulting solution was stirred for 3 h at 25° C. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The residue was applied onto a silica gel column with dichloromethane/methanol (20:1-5:1). This resulted in 500 mg (17%) of 2-[4-(acetamidomethyl)phenyl]quinazoline-4-carboxylic acid as a light yellow solid. MS (ESI) m/z 322 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customInto a 500-mL round-bottom flask purged
  2. temperaturemaintained with an inert atmosphere of nitrogen
  3. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  4. customThis resulted in 500 mg (17%) of 2-[4-(acetamidomethyl)phenyl]quinazoline-4-carboxylic acid as a light yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-172515c17b7244eba00fbad47150e068
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193707B2

Notizen zur Reaktion

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