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Potassium Carbonate → (S)-tert-butyl 4-(6-iodopyrazin-2-yl)-2-isobutylpiperazine-1-carboxylate

HRID 717583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717583
I[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([I:8])[N:3]=1.[CH2:9]([C@H:13]1[CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15][N:14]1[C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O.[Cl-].[Na+].O>[I:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([N:17]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])=[O:20])[C@@H:13]([CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH2:18]2)[CH:7]=[N:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 110020782,6-DiiodopyrazineHCID 177504371,1-Dimethylethyl (2S)-2-(2-methylpropyl)-1-piperazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 86665931(S)-tert-butyl 4-(6-iodopyrazin-2-yl)-2-isobutylpiperazine-1-carboxylateAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,6-diiodopyrazine (1 g, 3.013 mmol), tert-butyl (2S)-2-isobutylpiperazine-1-carboxylate (949.3 mg, 3.917 mmol) and K2CO3 (624.7 mg, 4.520 mmol) in DMF (5 mL) was heated to 90° C. and stirred for 17 hrs. It was then allowed to cool and diluted with ethyl acetate and water, further washed organic layer with water and brine, dried (MgSO4) and concentrated to give an orange oil. It was then columned on silica gel eluting with 1:1 EtOAc/hexanes to give (S)-tert-butyl 4-(6-iodopyrazin-2-yl)-2-isobutylpiperazine-1-carboxylate as a yellow oil 1.05 g, 78%). ES+ 447. 1HNMR (CDCl3) 0.98 (6H, d), 1.23-1.45 (2H, m), 1.55-1.63 (1H, m), 2.91-3.00 (1H, m), 3.03-3.21 (2H, m), 3.98-4.20 (3H, m), 4.25 (1H, brs), 7.95 (1H, s), 8.06 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give an orange oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aec93e1700404bd8a582e5e90557ca81
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193722B2

Notizen zur Reaktion

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