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Water → 2,3-Dihydro-1,4-benzothiazine

HRID 717776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717776
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[SH:8].Br[CH2:10][CH2:11]Br.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>C1COCC1>[S:8]1[CH2:11][CH2:10][NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 78391,2-DibromoethaneHCID 87132-AminothiophenolHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 1510642,3-Dihydro-1,4-benzothiazineAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-aminothiophenol (5 g, 40 mmol), 1,2-dibromoethane (3.75 g, 20 mmol), K2CO3 (13.8 g, 100 mmol) in THF (30 mL) was heated at 100° C. for 16 h. After completion of reaction, water was added and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The reaction mixture was purified by column chromatography (using 100-200 mesh silica) and the desired product was eluted at 15% EtOAc in hexane) to obtained 2.2 g of desired product.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe reaction mixture was purified by column chromatography (using 100-200 mesh silica)
  6. washthe desired product was eluted at 15% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-102b3bdccbfb4b1da314f35914be9e99
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193728B2

Notizen zur Reaktion

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