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5-Methylindoline → 5-Methyl-1-nitrosoindoline

HRID 717782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717782
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH2:6][CH2:5]2.[N:11]([O-])=[O:12].[Na+]>Cl.O>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([N:11]=[O:12])[CH2:6][CH2:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 140236795-MethylindolineHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 202313825-Methyl-1-nitrosoindolineAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-Methylindoline (1.0 g, 7.5 mmol) was stirred in 3N HCl (20 mL) at 0° C. Sodium nitrite (0.621 g, 9.0 mmol) in water (2 mL) was added dropwise and the mixture was stirred at 0° C. for 5 min. followed by RT for 20 min. The reaction mixture was extracted with DCM (500 mL), and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to obtain 1.2 g of 5-methyl-1-nitrosoindoline.

Aufarbeitung

  1. waitfollowed by RT for 20 min
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with DCM (500 mL)
  3. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87962a4fe92a449ba21dd06f782d09e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193728B2

Notizen zur Reaktion

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