Triethylamine → HCID 58515970, Verbindung

HRID 717832Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717832
[Cl:1][C:2]1[N+:11]([O-])=[CH:10][C:9]([Cl:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[CH2:14]([N:16](CC)CC)C.C[Si](C#N)(C)C>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:14]#[N:16])[C:9]([Cl:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 58515933HCID 58515933, Verbindung

Produkt 1

HCID 58515970HCID 58515970, VerbindungAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2,5-dichloronicotinate 1-oxide (16 g, 72 mmol) was dissolved in acetonitrile (200 mL) with triethylamine (15 mL, 110 mmol) and trimethylsilyl cyanide (24 mL, 180 mmol) was added. The mixture was heated to 70° C. for 30 minutes. Evaporation and purification on silica gel using ethyl acetate in hexanes (0-30%) gave the desired compound (14 g, 82%). LCMS calculated for C8H5Cl2N2O2 (M+H)+: m/z=231.0. found: 230.8.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customEvaporation and purification on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-618b9b8c05174c1da84a1c9fd6469148
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09193721B2

Notizen zur Reaktion

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