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Hydroxylamine → (Z)-4-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)-N-hydroxybenzamide

HRID 718076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 718076
[CH:1]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:7]=3[N:6]([CH2:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21](OC)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:27][OH:28].[OH-].[Na+].C1COCC1>CO>[CH:1]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:7]=3[N:6]([CH2:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([NH:27][OH:28])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 787HydroxylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59783517(Z)-methyl 4-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)benzoate

Produkt 1

HCID 59783569(Z)-4-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)-N-hydroxybenzamideAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Title compound 350 (147 mg, 0.43 mmol), hydroxylamine (50% in water, 6 mL) and sodium hydroxide (138 mg, 3.40 mmol) were stirred in methanol (3 mL) and THF (3 mL) at room temperature overnight. The organic solvent was evaporated and the precipitate was filtered off and washed with a little bit of cold methanol to afford title compound 351 (39 mg, 26%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 11.06 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.47 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.21 (td, J=1.6 and 7.2 Hz, 2H), 7.18-7.13 (m, 2H), 7.10 (dd, J=1.6 and 7.6 Hz, 2H), 6.6 (td, J=1.2 and 7.2 Hz, 2H), 6.85 (s, 2H), 5.00 (s, 2H). LRMS: 342.1 (calc). 343.2 (found).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. customThe organic solvent was evaporated
  4. filtrationthe precipitate was filtered off
  5. washwashed with a little bit of cold methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ad2916542eb4e82bfa1997baa6aafb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193749B2

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