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Water → Pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin-5(6H)-one

HRID 718099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 718099
ONC(=O)C1C=CC(OCC[N:13]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[N:24][C:17]=3[O:16][C:15]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:14]2=3)=CC=1.[OH-].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:24]1[C:17]2[O:16][C:15]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:14]=3[NH:13][C:19](=[O:20])[C:18]=2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59783469HCID 59783469, Verbindung

Produkt 1

HCID 4296293Pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin-5(6H)-oneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Title compound 430 (3.65 g, 14.7 mmol) was dissolved in DMF (25.0 mL) and sodium hydroxide powder (0.706 g, 17.7 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 130° C. for 5 hours. The mixture was cooled down to room temperature and ice cooled water was added. The precipitate was filtered. The solid was triturated in ethanol to afford title compound 431 (1.798 g, 58%) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 10.75 (s, 1H), 8.50 (dd, J=4.8, 2.1 Hz, 1H), 8.27 (dd, J=7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.46 (dd, J=7.5, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J=7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.25-7.14 (m, 3H). MS (m/z): 213.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled down to room temperature
  2. additionwas added
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. customThe solid was triturated in ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3aebc5f4c9a41399eada6980df42006
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193749B2

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