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Potassium Carbonate → 2-(5-{3-[2-(1-t-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-6H-benzo[c]chromen-8-yl}-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 71916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71916
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:13]1[NH:14][C:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][C:27](Br)=[CH:28][CH:29]=4)[O:24][CH2:23][C:22]=3[CH:32]=2)=[CH:16][N:17]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:33]([O:37][C:38]([N:40]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH:41]1[C:45]1[NH:49][C:48]2[CH:50]=[C:51](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:52]=[CH:53][C:47]=2[N:46]=1)=[O:39])([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>COCCOC.O.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:13]1[NH:14][C:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][C:27]([C:51]5[CH:52]=[CH:53][C:47]6[N:46]=[C:45]([CH:41]7[CH2:42][CH2:43][CH2:44][N:40]7[C:38]([O:37][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])=[O:39])[NH:49][C:48]=6[CH:50]=5)=[CH:28][CH:29]=4)[O:24][CH2:23][C:22]=3[CH:32]=2)=[CH:16][N:17]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 566054092-[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 666204442-[5-(3-Bromo-6H-benzo[c]chromen-8-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 66621336
2-(5-{3-[2-(1-t-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-6H-benzo[c]chromen-8-yl}-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 29,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-[5-(3-Bromo-6H-benzo[c]chromen-8-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9 mg, 0.02 mmol) and 2-[6-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9.6 mg, 0.02 mmol) in DME (0.75 ml) and water (0.25 ml) was added potassium carbonate (10 mg, 0.07 mmol), followed by Pd(PPh3)4 (2 mg) and PdCl2(dppf)CH2Cl2 (2 mg). The mixture was heated at 90° C. for 6 hours. The mixture was diluted with EtOAc, and was washed with water and brine, and was dried with sodium sulfate. Concentration and purification by flash column chromatography (EtOAc) gave 2-(5-{3-[2-(1-t-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-6H-benzo[c]chromen-8-yl}-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (4.2 mg). m/z: 729.2 (M+1), 727.3 (M−1), 365.2 (M+2)/2.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with water and brine
  2. dry with materialwas dried with sodium sulfate
  3. concentrationConcentration and purification by flash column chromatography (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa1ebee490e245a58bc682bc882be6f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822430B2

Notizen zur Reaktion

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