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Oxalic Acid → 4'-(2-Phenoxy-ethylsulfanylmethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid(3-dimethylamino-propyl)-amide oxalate

HRID 719679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 719679
[CH3:1][N:2]([CH3:32])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][S:22][CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[O:8].[C:33]([OH:38])(=[O:37])[C:34]([OH:36])=[O:35].CCOCC>CC(C)=O>[C:33]([OH:38])(=[O:37])[C:34]([OH:36])=[O:35].[CH3:32][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][S:22][CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 971Oxalic AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 103471824'-(2-Phenoxy-ethylsulfanylmethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid(3-dimethylamino-propyl)-amide

Produkt 1

HCID 103471814'-(2-Phenoxy-ethylsulfanylmethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid(3-dimethylamino-propyl)-amide oxalateAusbeute 38,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Dissolved 4′-(2-phenoxy-ethylsulfanylmethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid(3-dimethylamino-propyl)-amide (0.48 g, 1.07 mmol, 1 eq.) in acetone (10 mL) and treated the solution dropwise with oxalic acid(0.12 g, 1.28 mmol, 1.2 eq.) in acetone (5 mL). Added Et2O until cloudy and then placed in the freezer to induce crystallization. The resulting white solid was collected by filtration and washed with Et2O to give 4′-(2-phenoxy-ethylsulfanylmethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid(3-dimethylamino-propyl)-amide oxalate (0.2217 g).

Aufarbeitung

  1. customcrystallization
  2. filtrationThe resulting white solid was collected by filtration
  3. washwashed with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3b96aeb213a43cc9e01ca5a60ccbd40
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07132456B2

Notizen zur Reaktion

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