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Tetrahydrofuran → tert-Butyl (1S,2S)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate

HRID 720238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720238
[C:1]([O:5][C:6]([C@:8]1([NH:13]C(OCC[Si](C)(C)C)=O)[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:11][CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].C1COCC1>CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([C@:8]1([NH2:13])[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:11][CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86601847(1S,2S) 2-Ethyl-1-(2trimethylsilanylethoxycarbonylamino)cyclopropane-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86620254tert-Butyl (1S,2S)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
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Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the product of Step 3 (3 g, 9 mmol) was added a 1.0 M TBAF solution in THF (9.3 mL, 9.3 mmol) and the mixture heated to reflux for 1.5 h, cooled to rt and then diluted with 500 ml of EtOAc. The solution was successively washed with water (2×100 mL), brine (2×100 mL), dried (MgSO4), concentrated in vacuo to provide the title intermediate.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 h
  3. washThe solution was successively washed with water (2×100 mL), brine (2×100 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-039f15e3488d476f92f8529617b0e6ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135462B2

Notizen zur Reaktion

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