Ethanol → HCID 10064031, Verbindung

HRID 720405Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720405
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16](=[O:26])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-])=O)=[CH:19][CH:18]=2)[N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8][C:7]=12)#[N:2].C(O)C>[Pd].C(OCC)(=O)C>[NH2:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:16]([C:5]2[N:6]3[C:15]4[C:10]([CH:9]=[CH:8][C:7]3=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:4]=2)=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)=[O:26])=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 10337357HCID 10337357, Verbindung

Produkt 1

HCID 10064031HCID 10064031, VerbindungAusbeute 13,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-cyano-1-(4-nitro-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline (44.3 mg, 0.130 mmol), 5 wt % Palladium on Carbon (23.4 mg), ethanol (12.0 mL), and ethyl acetate (90.0 mL) was agitated under hydrogen (30 PSI) for 1.5 h. The solution was filtered through Celite and purified by flash column chromatography (9:1 dichloromethane/ethyl acetate) to yield 5.3 mg (13%) of a light brown solid. 1H NMR (DMSO-d6): 8.04 (d, J=6.86 Hz, 1H), 7.88 (d, J=9.34 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.79 Hz, 2H), 7.75 (d, J=9.07 Hz, 2H), 7.55–7.70 (m, 3H), 6.66 (d, J=8.79 Hz, 2H), 6.42 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered through Celite
  2. custompurified by flash column chromatography (9:1 dichloromethane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1f0df5ffe484d73bba4785b7c7bfe9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
Patentnummer
US07135480B2

Notizen zur Reaktion

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