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Hydrochloric Acid → (5S)-5-(acetylamino)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-3-yl 3-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate

HRID 720933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720933
C(OC([NH:8][CH2:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[C:27]3[C:28]([O:36][CH3:37])=[C:29]([O:34][CH3:35])[C:30]([O:32][CH3:33])=[CH:31][C:26]=3[CH2:25][CH2:24][C@H:23]([NH:38][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C:22]=2[CH:42]=1)=[O:16])=[O:11])=O)(C)(C)C.Cl>ClCCl.CCOCC>[NH2:8][CH2:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[C:27]3[C:28]([O:36][CH3:37])=[C:29]([O:34][CH3:35])[C:30]([O:32][CH3:33])=[CH:31][C:26]=3[CH2:25][CH2:24][C@H:23]([NH:38][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C:22]=2[CH:42]=1)=[O:16])=[O:11]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 69586968(5S)-5-(acetylamino)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-3-yl 3-[(2-tertbutoxycarbonylaminoacetyl)amino]propanoate

Produkt 1

HCID 9869988(5S)-5-(acetylamino)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-3-yl 3-[(2-aminoacetyl)amino]propanoateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (5S)-5-(acetylamino)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-3-yl 3-[(2-tertbutoxycarbonylaminoacetyl)amino]propanoate (4) (0.36 g; 0.61 mmol) in dichloromethane (5 ml) was treated with a 4.8M solution of hydrogen chloride in ether (1 ml). The mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour. After dilution with ether, the resulting precipitate was filtered, washed with ether and dried to give (5S)-5-(acetylamino)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-3-yl 3-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter dilution with ether, the resulting precipitate was filtered
  2. washwashed with ether
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3f42e3c3e48477fad2d090f5201aaf0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135502B1

Notizen zur Reaktion

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