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2-Aminoadamantane → Tert-butyl 7-(2-adamantylcarbamoyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate

HRID 72138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72138
[CH:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH:2]1[NH2:11])[CH2:8]2.C1N=CN([C:17](N2C=NC=C2)=[O:18])C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[N:33]1([C:42]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[C:37]2([CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38]2)[CH2:36][CH2:35][CH2:34]1>C(Cl)Cl>[CH:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH:2]1[NH:11][C:17]([N:39]1[CH2:40][CH2:41][C:37]3([N:33]([C:42]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[CH2:34][CH2:35][CH2:36]3)[CH2:38]1)=[O:18])[CH2:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 253322-AminoadamantaneHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 426145731,7-Diaza-spiro(4.4)nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 66884685Tert-butyl 7-(2-adamantylcarbamoyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of adamantan-2-ylamine (75 mg, 0.38 mmol), CDI (80 mg, 0.46 mmol), i-Pr2NEt (150 mg, 1.14 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was stirred at 0° C. for 1 h, and tert-butyl 1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate (100 mg, 0.38 mmol) was added. The reaction mixture stirred at room temperature overnight. The solvent was removed under reduced pressure to give crude product which was purified by preparative TLC to afford tert-butyl 7-(2-adamantylcarbamoyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate (136 mg, 89%). LC-MS Method 3, tR=4.24 min, m/z=404.1; 1H NMR (CDCl3) 1.39 (s, 9H), 1.48-1.52 (m, 4H), 1.62-1.71 (m, 5H), 1.71-1.81 (m, 10H), 1.81-1.88 (m, 3H), 1.89-2.01 (m, 1H), 2.93-3.12 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.28-3.49 (m, 2H), 3.55 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.88 (m, 1H), 4.46 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customto give crude product which
  3. customwas purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80deddb8ded445c392942df9ef9c08ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828985B2

Notizen zur Reaktion

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