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Water → 3-[4-((R)-3-Dimethylaminopyrrolidin-1-yl)phenyl]-6-piperidin-1-yl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one

HRID 72212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72212
Br[C:2]1[S:10][C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]4[CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH2:19]4)=[CH:14][CH:13]=3)[CH:6]=[N:5][C:4]=2[CH:3]=1.[NH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1.O>C(OCC)(=O)C>[CH3:24][N:23]([CH3:25])[C@@H:20]1[CH2:21][CH2:22][N:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([N:7]3[C:8](=[O:11])[C:9]4[S:10][C:2]([N:26]5[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]5)=[CH:3][C:4]=4[N:5]=[CH:6]3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8082PiperidineHCID 689763236-Bromo-3-[4-((R)-3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl)phenyl]-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 576252993-[4-((R)-3-Dimethylaminopyrrolidin-1-yl)phenyl]-6-piperidin-1-yl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-3-[4-((R)-3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl)phenyl]-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one (40 mg) and piperidine (492 mg) was heated at 100° C. for 2 days. Water and ethyl acetate were then added, and the organic phase was washed twice with water. The ethyl acetate phase was dried over sodium sulfate and the solvent was removed in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC. The product with the molecular weight of 423.58 (C23H29N50S) was obtained in this way; MS (ESI): 424 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed twice with water
  2. dry with materialThe ethyl acetate phase was dried over sodium sulfate
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC
  5. customThe product with the molecular weight of 423.58 (C23H29N50S) was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81eb96523a414840b71293a65f0edb3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828991B2

Notizen zur Reaktion

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