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4-Methylmorpholine → HCID 10175435, Verbindung

HRID 722252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 722252
[NH2:1][CH:2]([C:9]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=1)[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].[CH2:17]([O:24][CH2:25][CH:26]([NH:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][NH:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][N:39]=1)=[O:32])[C:27](O)=[O:28])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.CN1CCOCC1>CN(C=O)C>[CH2:17]([O:24][CH2:25][CH:26]([NH:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][NH:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][N:39]=1)=[O:32])[C:27]([NH:1][CH:2]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([Cl:16])[CH:12]=[C:13]([Cl:15])[CH:14]=1)[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])=[O:28])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2758791HCID 2758791, VerbindungHCID 21884082HCID 21884082, Verbindung

Produkt 1

HCID 10175435HCID 10175435, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

119.44 mg of ethyl 3-amino-3-(3,5-dichlorophenyl)propionate, 0.164 g of 3-benzyloxy-2-[3-(pyridin-2-ylamino)propoxycarbonylamino]propionic acid, 10.00 ml of DMF, 0.084 g of N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride and 0.097 ml of 4-methylmorpholine are reacted together with stirring firstly for 1.5 hours at 50° C. and subsequently overnight at room temperature. After removal of the DMF by distillation, the residue is taken up in ethyl acetate, washed with water, evaporated to dryness and purified by chromatography over a short silica column (eluent ethyl acetate), giving ethyl 3-{3-benzyloxy-2-[3-(pyridin-2-ylamino)propoxycarbonylamino]propanoylamino}-3-(3,5-dichlorophenyl)propionate, RT 1.552 min, FAB-MS (M+H)+ 618.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the DMF
  2. distillationby distillation
  3. washwashed with water
  4. customevaporated to dryness
  5. custompurified by chromatography over a short silica column (eluent ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb49fec9eb4945aca227e72625bf9b92
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07138417B2

Notizen zur Reaktion

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