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methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate → methyl 5-[(2R)-2-({(2R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)propyl]-1H-indole-2-carboxylate

HRID 722771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 722771
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([O:34][Si:35]([C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])[CH2:16][NH:17][C@H:18]([CH3:33])[CH2:19][C:20]2[CH:21]=[C:22]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=2)[NH:25][C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:23]3)=[CH:11][C:10]=1[CH2:42][OH:43])C1C=CC=CC=1>[Pd].C(O)C>[Si:35]([O:34][C@H:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH2:42][OH:43])[CH:11]=1)[CH2:16][NH:17][C@H:18]([CH3:33])[CH2:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=1)[NH:25][C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:23]2)([C:38]([CH3:41])([CH3:39])[CH3:40])([CH3:37])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 12988832methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 12988831methyl 5-[(2R)-2-({(2R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)propyl]-1H-indole-2-carboxylateAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate (Preparation 13, 0.38 g, 0.63 mmol) and 10% palladium on carbon (78 mg) in ethanol (20 ml) was stirred under an atmosphere of hydrogen (60 psi) at room temperature for 16 hours. The catalyst was filtered off through arbocel and the solvent removed in vacuo to give the title compound as a pale pink foam (316 mg), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off through arbocel
  2. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c029c343f53941b69f7177dc0891c426
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07138527B2

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