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Dichloromethane → 1-[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

HRID 723336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 723336
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH:12]=[CH:11][N:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:15][CH:14]=3)[C:9]2=[O:26])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].ClCCl.[Br:32][CH2:33][CH2:34]Br>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Br:32][CH2:33][CH2:34][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[CH:12]=[CH:11][N:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:15][CH:14]=3)[C:9]2=[O:26])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 78391,2-DibromoethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 218734101-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 120958581-[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 94433
Tetrabutylammonium hydrogen sulfate
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one (4.7 g) in 1,2-dibromoethane (23.6 ml) was mixed with sodium hydroxide solution (3N, 9.1 ml) and tetrabutylammonium hydrogen sulfate (232 mg). The mixture was heated at 75° C. for 2 hours. After cooling, the reaction mixture was mixed with dichloromethane and washed with sodium hydroxide solution (1N), hydrochloric acid (1N) and saturated brine. The organic phase was dried over magnesium sulfate and concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/methanol 9:1). The product with the molecular weight of 451.32 (C23H19BrN2O3); MS (ESI): 451 ([M+H]+), was obtained in this way.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with sodium hydroxide solution (1N), hydrochloric acid (1N) and saturated brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/methanol 9:1)
  6. customMS (ESI): 451 ([M+H]+), was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe892cbda3e64447a214492c064e3981
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141561B2

Notizen zur Reaktion

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