Hydrogen Bromide → 4-Cyano-2-(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol

HRID 7239

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7239
[C:1]([C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([O:13]C)[CH:11]=2)[N:6]=[C:5]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21]C)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:4]=1)#[N:2].N1C(=O)CC[C@H]1C(O)=O.Br>>[C:1]([C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([OH:13])[CH:11]=2)[N:6]=[C:5]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:4]=1)#[N:2]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 7405L-Pyroglutamic AcidHCID 220202134-Cyano-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline

Produkt 1

HCID 1354303154-Cyano-2-(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-olAusbeute 89 %

Versuchsvorschrift

This compound was prepared from 9a using Pyr./HBr according to method I. Yellow solid; Yield: 89%; mp>240° C. (dec.); 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.92 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.30 (d, J=2.6 Hz, 1H), 7.45 (dd, J=9.1, 2.6 Hz, 1H), 8.02 (d, J=9.1 Hz, 1H), 8.13 (d, J=8.7 Hz, 2H), 8.58 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 10.64 (s, 1H); MS (ESI) m/z 261 ([M−H]−), 263 ([M+H]+); Anal. Calcd for C16H10N2O2: C: 73.27, H: 3.84, N: 10.68. Found: C: 71.75, H: 3.86, N: 10.14.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bebeddd30f25409fb8a19ebf0a18be6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084276B2

Verknüpfte Notizen

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