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5,6-Dimethylbenzimidazole → 2-[4-(5,6-Dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl}ethyl (4-methylphenyl)sulfonylcarbamate

HRID 724169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724169
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19][CH:18]=2)=[O:13])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:26][C:27]1[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:30]2[N:31]=[CH:32][NH:33][C:29]=2[CH:28]=1.C(N(CC)CC)C>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2].C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:12](=[O:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:31]3[C:30]4[CH:34]=[C:35]([CH3:36])[C:27]([CH3:26])=[CH:28][C:29]=4[N:33]=[CH:32]3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6755,6-DimethylbenzimidazoleHCID 8471TriethylamineHCID 218765304-{2-[({[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino]carbonyl)oxy]ethyl}phenylboronic acid

Produkt 1

HCID 213004172-[4-(5,6-Dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl}ethyl (4-methylphenyl)sulfonylcarbamateAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-{2-[({[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)oxy]ethyl}phenylboronic acid (100 mg, 0.28 mmol), 5,6-dimethylbenzimidazole (40 mg, 0.28 mmol), Cu(OAc)2 (60 mg, 0.33 mmol), triethylamine (115 μl, 0.83 mmol), MS4A (100 mg), and CH2Cl2 (4 ml) was stirred at room temperature for 1 week. After filtration through a bed of celite, the filtrate was diluted with CH2Cl2, and washed with water. The organic fraction was dried over MgSO4 and filtered. After concentration under reduced pressure, the residue was purified by preparative TLC (CH2Cl2/MeOH=10/1) to afford 28 mg (22%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration through a bed of celite
  2. additionthe filtrate was diluted with CH2Cl2
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic fraction was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationAfter concentration under reduced pressure
  7. customthe residue was purified by preparative TLC (CH2Cl2/MeOH=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b3d909bc9494d0787c1fff36e4418a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141580B2

Notizen zur Reaktion

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