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HCID 21877256, Verbindung → HCID 135839319, Verbindung

HRID 724364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724364
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:23]=[C:22]3[C:18]([C:19]([C:24]4[CH:33]=[CH:32][C:31]5[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=5)[CH:25]=4)=[N:20][NH:21]3)=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][C:10]=1[O:34][CH3:35])C1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.C1C=CC=CC=1.CO.[Pd]>[CH:25]1[C:26]2[C:31](=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:32]=[CH:33][C:24]=1[C:19]1[C:18]2[C:22](=[CH:23][C:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([O:34][CH3:35])[CH:11]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[NH:21][N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 21877256HCID 21877256, Verbindung

Produkt 1

HCID 135839319HCID 135839319, VerbindungAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

6-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-naphthalen-2-yl-1H-indazole (25 mg, 0.055 mmol) was dissolved in a mixture of ethyl acetate (2 mL), benzene (2 mL) and methanol (2 mL). To this solution was added palladium on carbon (25 mg, 10% wt) and the reaction vessel was vacuum/purged with hydrogen gas for five cycles. The reaction mixture was allowed to stir for 3 days (d) at 23° C. and was filtered through a plug of Celite. Concentration and purification by silica gel chromatography afforded 3-(Naphthalen-2-yl)-6-(3-methoxy-4-hydroxy-phenyl)-1H-indazole (8 mg, 40%): 1H NMR (CDCl3) δ 10.3 (bs, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.20 (d, 1H, J=8 Hz), 7.98 (d, 1H, J=8 Hz), 7.90 (m, 1H), 7.7–6.8 (m, 9H), 3.98 (s, 3H). MS (ES) [m+H]/z Calc'd 367. found 367. [m−H]/z Calc'd 365. found 365.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction vessel was vacuum/purged with hydrogen gas for five cycles
  2. filtrationwas filtered through a plug of Celite
  3. concentrationConcentration and purification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbb9fa8f46774b81a332dce9e85321e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141587B2

Notizen zur Reaktion

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