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Diisopropylethylamine → 5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-1H-indole-2-carboxylic acid pentafluorophenyl ester

HRID 724516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724516
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=1)[NH:19][C:18]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:17]2)=[O:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.FC(F)(F)C(O[C:40]1[C:45]([F:46])=[C:44]([F:47])[C:43]([F:48])=[C:42]([F:49])[C:41]=1[F:50])=O>CN(C=O)C>[F:46][C:45]1[C:40]([O:24][C:23]([C:18]2[NH:19][C:20]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][C:14]([C:12](=[O:13])[NH:11][CH2:10][CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])=[CH:22][CH:21]=3)=[O:25])=[C:41]([F:50])[C:42]([F:49])=[C:43]([F:48])[C:44]=1[F:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4327891Pentafluorophenyl TrifluoroacetateHCID 587470885-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 865916045-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-1H-indole-2-carboxylic acid pentafluorophenyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 32 (0.154 g, 0.44 μmol) in DMF (5 mL) in the presence of DIEA (93 ml, 0.53 mmol) was added dropwise pentafluorophenyl trifluoroacetate (92 μl, 0.53 mmol) at 0° C. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature overnight. HPLC showed that the reaction was completed. The solvent was then evaporated to dryness, and the residue was carefully washed with ether to give compound 33 in quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customThe solvent was then evaporated to dryness
  3. washthe residue was carefully washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b120770e038845eb9f3d0ddbdbacb8ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141680B2

Notizen zur Reaktion

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