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Dimethylformamide → HCID 10893859, Verbindung

HRID 724530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724530
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:11][C:10]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:9][C:8]=2[CH:15]=1)([O-:3])=[O:2].CN(C=O)C.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH2:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]2[C:37](=[CH:38][CH:39]=1)[NH:36][C:35]([C:40]([OH:42])=[O:41])=[CH:34]2>>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:11][C:10]([C:12]([NH:30][C:31]3[CH:32]=[C:33]4[C:37](=[CH:38][CH:39]=3)[NH:36][C:35]([C:40]([OH:42])=[O:41])=[CH:34]4)=[O:14])=[CH:9][C:8]=2[CH:15]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 14771285-Nitrobenzofuran-2-carboxylic acidHCID 153403775-Amino-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 10893859HCID 10893859, Verbindung

Versuchsvorschrift

To the solution of 93.2 mg (0.45 mmol) 5-nitrobenzofuran-2-carboxylic acid (128) in 6 mL DMF 209.0 mg (0.45 mmol) PyBroP and 157 μL (0.9 mmol) diisopropylethylamine was added and the clear solution was stirred for 10 minutes at room temperature. The activated acid was transferred to resin 127 which was agitated for 5 hrs. The resin was drained, washed twice with DMF. The analytical sample showed no complete reaction and therefore the activation/coupling reaction was repeated once again the same way using fresh reagents. The resin was drained, washed five times with DMF to give 129 which was used immediately as described in Example 117.

Aufarbeitung

  1. stirringwas agitated for 5 hrs
  2. washwashed twice with DMF
  3. customno complete reaction
  4. customthe activation/coupling reaction
  5. washwashed five times with DMF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d87b4251a8346baa30bfa1c11509a94
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141680B2

Notizen zur Reaktion

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