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1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone → 4-Methoxy-2-methylquinolin-8-OL

HRID 726297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 726297
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([OH:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=1.CN1CCN(C)[C:16]1=[O:21].C[O-].[Na+]>CO>[OH:12][C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:6]=1[N:5]=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=[C:2]2[O:21][CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 66611,3-Dimethyl-2-imidazolidinoneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 122197224-Chloro-8-hydroxy-2-methylquinoline

Produkt 1

HCID 183218914-Methoxy-2-methylquinolin-8-OL

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-8-hydroxy-2-methylquinoline (9 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (100 ml) and 28% solution of sodium methoxide in methanol (135 ml) was stirred at 150° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled to ambient temperature followed by partition into ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The crystalline residue was washed with n-hexane to give 8-hydroxy-4-methoxy-2-methylquinoline (5.57 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. customby partition into ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe crystalline residue was washed with n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b58d3ec421f441ab909dc879b05f1a2b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05708173

Notizen zur Reaktion

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