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4-Methylmorpholine → N-Benzyloxy-3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetamide

HRID 727556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 727556
C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[CH3:13][CH:14]([CH3:35])[CH2:15][C:16]1([CH2:31][C:32](O)=[O:33])[CH2:20][C:19](=[O:21])[N:18]([CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:17]1=[O:30].Cl.[CH2:37]([O:44][NH2:45])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.CN1CCOCC1>C(Cl)Cl>[CH2:37]([O:44][NH:45][C:32](=[O:33])[CH2:31][C:16]1([CH2:15][CH:14]([CH3:13])[CH3:35])[CH2:20][C:19](=[O:21])[N:18]([CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:17]1=[O:30])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 102312Benzyloxyamine hydrochlorideHCID 197055493-(2-Methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetic Acid

Produkt 1

HCID 53945587N-Benzyloxy-3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetamideAusbeute 18 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

CDI (153 mg, 0.945 mmol) is added to a mixture of 3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetic acid (300 mg, 0.945 mmol) and CH2Cl2 (7.5 mL) at room temperature. Afar stirring at room temperature for 1 hour, O-benzylhydroxylamine hydrochloride (181 mg, 1.13 mmol) and 4-methylmorpholine (124 μL, 1.13 mmol) are added to the solution. The mixture is allowed to stir overnight at room temperature. Basic workup (CH2Cl2, NaHCO3, MgSO4) and purification by column chromatography (1.5% MeOH/CHCl3) affordes 70 mg (18%) of the title compound as a white solid (mp 115°-117° C.).

Aufarbeitung

  1. stirringto stir overnight at room temperature
  2. customBasic workup (CH2Cl2, NaHCO3, MgSO4) and purification by column chromatography (1.5% MeOH/CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-984f010ccd2f479cbf250f23379b9173
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05712300

Notizen zur Reaktion

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