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Triethylamine → (2S,4R)-4-hydroxy-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinyl carbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

HRID 727683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 727683
C(P(=O)(OCC)OCC)#N.C(N(CC)CC)C.[OH:18][C@H:19]1[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=2)=[O:25])[C@H:21]([C:37]([OH:39])=O)[CH2:20]1.Cl.Cl.[N+:42]([C:45]1[CH:63]=[CH:62][C:48]([CH2:49][O:50][C:51]([O:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:61][CH2:60][NH:59][CH2:58][CH2:57]2)=[O:52])=[CH:47][CH:46]=1)([O-:44])=[O:43]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[OH:18][C@H:19]1[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])=[CH:32][CH:33]=2)=[O:25])[C@H:21]([C:37]([N:59]2[CH2:60][CH2:61][N:56]([CH2:55][CH2:54][O:53][C:51]([O:50][CH2:49][C:48]3[CH:62]=[CH:63][C:45]([N+:42]([O-:44])=[O:43])=[CH:46][CH:47]=3)=[O:52])[CH2:57][CH2:58]2)=[O:39])[CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 10566895trans-4-Hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-prolineHCID 675853301-[2-(4-Nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]piperazine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 22881632(2S,4R)-4-hydroxy-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinyl carbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
Ausbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

25.7 ml of diethyl cyanophosphonate and 68.7 ml of triethylamine were added dropwise, whilst ice-cooling, to a suspension of 47.8 g of trans-4-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-proline and 64.8 g of 1-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]piperazine dihydrochloride in 400 ml of dry dimethylformamide, and the resulting mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. At the end of this time, the reaction mixture was diluted with 1.5 liters of ethyl acetate, and the dilute solution was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed by distillation under reduced pressure, to give 87.6 g of the title compound, as a powder.

Aufarbeitung

  1. washthe dilute solution was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was removed by distillation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38f9856a613b4dd5960f1c0a62f1d5f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05712267

Notizen zur Reaktion

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