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Water → HCID 15171555, Verbindung

HRID 728175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 728175
[C:1]([NH:4][C:5]1[C:10]([OH:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.[NH2:13][C:14]1[O:15][C:16]2[CH:22]=[C:21]([CH2:23]Cl)[CH:20]=[CH:19][C:17]=2[N:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[C:1]([NH:4][C:5]1[C:10]([O:11][CH2:23][C:21]2[CH:20]=[CH:19][C:17]3[N:18]=[C:14]([NH2:13])[O:15][C:16]=3[CH:22]=2)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 573434N-(3-hydroxypyridin-2-yl)acetamideHCID 198232972-Amino-6-chloromethylbenzoxazole hydrochloride

Produkt 1

HCID 15171555HCID 15171555, VerbindungAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-acetamido-3-hydroxypyridine (1.3 g), 2-amino-6-chloromethylbenzoxazolehydrochloride (1.5 g) and potassium carbonate (2.8 g) in N,N-dimethylformamide (20 ml) was stirred for 4.3 hours at 40° C. The reaction mixture was added to water and the mixture was extracted with a mixture of ethyl acetate and tetrahydrofuran. The extract was washed with brine and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated and the residue was crystallized from ethyl acetate to give 6-(2-acetamido-pyridin-3-yloxymethyl}-2-aminobenzoxazole (0.83 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with a mixture of ethyl acetate and tetrahydrofuran
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe residue was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de6fa878337d4772b0bfb805d6aa9cd3
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05047411

Notizen zur Reaktion

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