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Sodium Hydroxide → N-[2-[[2-Hydroxy-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propyl]amino]ethyl]-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamide

HRID 728828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 728828
Cl.[NH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:18])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14]2)=[CH:9][CH:8]=1.[OH-:19].[Na+].O1C(C[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH2:32][O:33][CH3:34])=[CH:27][CH:26]=2)C1>CO.O>[OH:19][CH:7]([CH2:6][O:18][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:31][CH2:32][O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:30]=1)[CH2:8][NH:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:18])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14]2)=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 45259278N-(2-aminoethyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamide hydrochlorideHCID 536452031,2-Epoxy-3-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]propane

Produkt 1

HCID 14739880N-[2-[[2-Hydroxy-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propyl]amino]ethyl]-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 10 g (37.5 mmol) N-(2-aminoethyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamide hydrochloride in 50 mL methanol and 5 mL water with 1.69 g (42 mmol) sodium hydroxide, add 8.59 g(41.2 mmol) 1,2-epoxy-3-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]propane. Heat the mixtureto 60° C. for about 18 h. Cool the reaction mixture to room temperature and remove the solvents in vacuo. The resulting oil is chromatographed on alumina (activity III) using CH2Cl2 :MeOH, 98:2. Combine the appropriate fractions and remove the solvents to give the title compound which can be recrystallized from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  2. customremove the solvents in vacuo
  3. customThe resulting oil is chromatographed on alumina (activity III)
  4. customCombine the appropriate fractions and remove the solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b14908542a7148cc8aedf22e03f96318
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05051423

Notizen zur Reaktion

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