SK&F 96079 → 6-Methoxy-4-methyl-1-o-tolyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

HRID 729077

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729077
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:20]2[C:19]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:21][CH3:22])[C:14]=3[N:13]=[C:12]([CH3:23])[C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1>C1(OC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:20]2[C:19]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:21][CH3:22])[C:14]=3[N:13]=[C:12]([CH3:23])[C:11]=2[CH:10]=[CH:9]1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 196776SK&F 96079

Produkt 1

HCID 442975126-Methoxy-4-methyl-1-o-tolyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolineAusbeute 48,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 7583Diphenyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(2-Methylphenyl)-4-methyl-6-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinoline (4.57 g, 15 mmol) in diphenyl ether (50 ml) was heated at reflux with 10% palladium-on-charcoal (1.0 g) for 1 hour then the catalyst removed on celite. Chromatography (silica gel, 1% methanolic ammonia in dichloromethane) and recrystallisation from ethyl acetate/petroleum ether gave 1-(2-methylphenyl)-4-methyl-6methoxypyrrolo[3,2-c]quinoline(2.2 g, 48%), m.p. 143°-145°.

Aufarbeitung

  1. customthe catalyst removed on celite
  2. customChromatography (silica gel, 1% methanolic ammonia in dichloromethane) and recrystallisation from ethyl acetate/petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-addc58095e5044aba03a4492faf6f654
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
Patentnummer
US05051508

Verknüpfte Notizen

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