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Trifluoroacetic acid → HCID 10565105, Verbindung

HRID 729235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729235
[C:1]([N:4]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([NH2:14])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[F:15][C:16]([F:21])([F:20])[C:17](O)=[O:18].FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[C:1]([N:4]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([NH:14][C:17](=[O:18])[C:16]([F:21])([F:20])[F:15])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 128113521-(7-Amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 10565105HCID 10565105, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 14 (3.0 g, 17 mmol), trifluoroacetic acid (2 ml, 28 mmol) and trifluoroacetic anhydride (4 ml, 28 mmol) in CH2Cl2 is refluxed for 15 minutes, cooled, and the mixture is poured onto ice, extracted twice with CH2Cl2 and evaporated. The mixture is chromatographed on silica gel to give 4.5 g of compound 15 (94% yield). 1H NMR [300 MHz, (CD3)2SO], a 3:2 mixture of amide conformers doubling most signals, δ 11.24 (0.8H, s, NH), 11.21 (1.2H, s, NH), 7.55-7.40 (2H, m, H5.8), 7.22 (0.6H, s, H-6), 7.20 (0.4H, s, H-6), 4.64 (0.8H, s, ArCH2N), 4.57 (1.2H, s, ArCH2N), 3.65 (2H, t, ArCH2CH2N), 2.84 (1.2H, t, ArCH2CH2N), 2.73 (0.8H, t, ArCH2CH2N), 2.06 (1.2H, s, COCH3), 2.05 (1.8H, s COCH3).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. additionthe mixture is poured onto ice
  3. extractionextracted twice with CH2Cl2
  4. customevaporated
  5. customThe mixture is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19f15aad123f41cfadea4680d0d2d908
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582616B2

Notizen zur Reaktion

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