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Triphosgene → 3-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dione

HRID 729398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729398
[CH2:1]([N:8]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[NH:9][C:10](=[O:20])[C:11]1[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([F:18])=[CH:13][C:12]=1[NH2:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:29](Cl)([O:31]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:21]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[N:9]1[C:10](=[O:20])[C:11]2[C:12](=[CH:13][C:14]([F:18])=[C:15]([F:17])[CH:16]=2)[NH:19][C:29]1=[O:31])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 94429TriphosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866071322-Amino4,5-difluorobenzoic acid, 2,2-dibenzylhydrazide

Produkt 1

HCID 219790003-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dioneAusbeute 198,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

2-Amino-4,5-difluorobenzoic acid, 2,2-dibenzylhydrazide (Example 15) (0.81 g, 2.2 mmol) and triphosgene (0.33 g, 1.1 mmol) are combined in 100 mL of methylene chloride and stirred at 25° C. for 20 hours. The solution is poured into 200 mL of saturated NaHCO3, the layers are separated, and the aqueous layer is washed three times with ethyl acetate. The combined organic layers are dried over magnesium sulfate and then concentrated to give 0.86 g of the title compound as a solid. MS CI: m/z 394 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customthe layers are separated
  2. washthe aqueous layer is washed three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c89cc1e97cb646559a16e00824affd92
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582627B2

Notizen zur Reaktion

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