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Hydroxyamine hydrochloride → 1-(5-Benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone oxime

HRID 729431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729431
[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]([C:15](=O)[CH3:16])[C:10]2([CH2:12][CH2:11]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:19][OH:20]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]([C:15](=[N:19][OH:20])[CH3:16])[C:10]2([CH2:12][CH2:11]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 21978858HCID 21978858, Verbindung

Produkt 1

HCID 723905271-(5-Benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone oximeAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(5-benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone (Example A2a, 3.93 g, 17.1 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (1.78 g, 25.7 mmol) are stirred in pyridine (10 mL) at 90° C. After 20 hours, the reaction mixture is diluted with ethyl acetate and the organic layer is washed with saturated NaHCO3, water, and brine. The organic layer is dried with MgSO4, filtered, and the filtrate concentrated to afford 1-(5-benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone oxime as an oil (3.07 g). MSCI: m/z 245 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer is washed with saturated NaHCO3, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79e0eb3e215042708b5c4a8290931045
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582627B2

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