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tert-butyl (5-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]pyrazin-2-yl}-2H-tetrazol-2-yl)acetate → HCID 24970224, Verbindung

HRID 729457
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729457
[Br:1][C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][C:3]=1[O:4][CH:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[N:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[N:18]=[N:19][N:20]([CH2:22][C:23]([O:25]C(C)(C)C)=[O:24])[N:21]=3)=[N:15][CH:16]=2)[CH2:7][CH2:6]1>C(O)(C(F)(F)F)=O.O>[Br:1][C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][C:3]=1[O:4][CH:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[N:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[N:18]=[N:19][N:20]([CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])[N:21]=3)=[N:15][CH:16]=2)[CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86621799tert-butyl (5-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]pyrazin-2-yl}-2H-tetrazol-2-yl)acetate

Produkt 1

HCID 24970224HCID 24970224, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (5-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]pyrazin-2-yl}-2H-tetrazol-2-yl)acetate (2.50 g, 4.68 mmol) was dissolved in a mixture of TFA (11.3 mL) and water (1.3 mL). After a period of 18 h at room temperature the reaction mixture was evaporated followed by two co-evaporations with toluene. The yellow oil was dissolved in ethyl acetate (12.5 mL) and hexane (37.5 mL) was then added slowly. The resulting solid was filtered to provide (5-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]pyrazin-2-yl}-2H-tetrazol-2-yl)acetic acid.

Aufarbeitung

  1. customAfter a period of 18 h at room temperature the reaction mixture was evaporated
  2. dissolutionThe yellow oil was dissolved in ethyl acetate (12.5 mL)
  3. additionhexane (37.5 mL) was then added slowly
  4. filtrationThe resulting solid was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd6021ce4ad74ec1a37df22a21b314b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582633B2

Notizen zur Reaktion

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