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Diisopropylethylamine → 6-{4-[2-(4-tert-Butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]-piperazin-1-ylmethyl}-quinoxaline

HRID 729502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729502
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]=[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]4)[N:14]3[CH:25]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=1)[N:34]=[CH:33][CH:32]=[N:31]2.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]=[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:27][C:28]5[CH:29]=[C:30]6[C:35](=[CH:36][CH:37]=5)[N:34]=[CH:33][CH:32]=[N:31]6)[CH2:21][CH2:20]4)[N:14]3[CH:25]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 102145106-(Bromomethyl)quinoxalineHCID 57832787HCID 57832787, Verbindung

Produkt 1

HCID 119613066-{4-[2-(4-tert-Butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]-piperazin-1-ylmethyl}-quinoxalineAusbeute 29,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-piperazin-1-yl-imidazo[1,2-a]pyridine (0.086 g, 0.258 mmol) was dissolved in DMSO (1 mL) and treated with 6-bromomethyl-quinoxaline (0.072 g, 0.323 mmol) followed by diisopropylethylamine (0.046 mL, 0.258 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight and diluted with ethyl acetate (10 mL). The solution was washed with water and saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to yield the crude product. Purification by flash silica gel chromatography (40-50% acetone/hexanes) gave 0.0362 g (29%) of the title compound. HPLC (Method B): r.t.=9.6 min., purity 100% at 210-370 nm, 96.0% at 238 nm. HRMS: calcd for C30H32N6+H+, 477.27612; found (ESI, [M+H]+), 477.2786.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with water and saturated sodium chloride
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto yield the crude product
  6. customPurification by flash silica gel chromatography (40-50% acetone/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4193c67cc9d243f9a3c2af1b3b88c574
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582636B2

Notizen zur Reaktion

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