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Dichloromethane methanol → 4-(4-Amino-isoquinolin-1-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 729608
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729608
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([N+:25]([O-])=O)=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CO.ClCCl>C1COCC1.C(O)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([NH2:25])=[CH:17][N:16]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 69053768HCID 69053768, Verbindung

Produkt 1

HCID 578328234-(4-Amino-isoquinolin-1-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of 4-(4-nitro-isoquinolin-1-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (33.5 g, 89.7 mmol) in THF (300 mL) and ethanol (300 mL) add 10% Pd/C (1.80 g, 1.69 mmol) as a slurry in ethanol (25 mL). Place the mixture in a Parr shaker under hydrogen atmosphere (25-40 psi) at room temperature for 8 hours. Filter the mixture through a pad of diatomaceous earth and wash with ethanol until the filtrate is colorless. Concentrate the filtrate under reduced pressure to give dark oil. Subject residue to silica gel chromatography eluting with 1% then 2.5% MeOH/dichloromethane to afford the title compound (30.3 g, 98% yield) as an orange glass. (ES+): m/z 344 (M++H).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customfor 8 hours
  3. filtrationFilter the mixture through a pad of diatomaceous earth
  4. washwash with ethanol until the filtrate
  5. concentrationConcentrate the filtrate under reduced pressure
  6. customto give dark oil
  7. washSubject residue to silica gel chromatography eluting with 1%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bc3165130b74abda4c7201d6843e3aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582638B2

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