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Acetic Acid → Methyl 3,3-dicyclohexyl-2-hydroxy-3-methoxypropionate

HRID 729766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729766
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH:4]([OH:20])[C:5]([O:18][CH3:19])([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(O)(=O)C>CO.O1CCOCC1>[CH:6]1([C:5]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)([O:18][CH3:19])[CH:4]([OH:20])[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:21])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 10541193Methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate

Produkt 1

HCID 12073750Methyl 3,3-dicyclohexyl-2-hydroxy-3-methoxypropionateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10 g (34.9 mmol) of methyl-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionate were dissolved in 50 ml each of methanol and glacial acetic acid, 1 ml of RuO(OH)2 in dioxane was added, and hydrogenation was carried out with H2 in an autoclave at 100° C. under 100 bar for 30 h. The catalyst was filtered off, the mixture was concentrated, mixed with ether and washed with NaCl solution, and the organic phase was dried and concentrated. 10.1 g of methyl 3,3-dicyclohexyl-2-hydroxy-3-methoxypropionate were obtained as an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe mixture was concentrated
  3. additionmixed with ether
  4. washwashed with NaCl solution
  5. customthe organic phase was dried
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0880d85ee76a4e8ba4cccb32a6ac9a38
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582647B2

Notizen zur Reaktion

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