StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 4-[2-(4-Ethyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-4-(2-fluoro-benzyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 730199
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730199
F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.[CH2:28]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][CH2:37][NH2:38])=[CH:32][CH:31]=1)[CH3:29].[C:39]([O:43][C:44]([N:46]1[CH2:51][CH2:50][C:49]([CH2:55][C:56]2[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][C:57]=2[F:62])([C:52](O)=[O:53])[CH2:48][CH2:47]1)=[O:45])([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.C(OCC)C>[C:39]([O:43][C:44]([N:46]1[CH2:51][CH2:50][C:49]([C:52](=[O:53])[NH:38][CH2:37][CH2:36][C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([CH2:28][CH3:29])=[CH:31][CH:32]=2)([CH2:55][C:56]2[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][C:57]=2[F:62])[CH2:48][CH2:47]1)=[O:45])([CH3:41])([CH3:42])[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 1440474-EthylphenethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 236005311-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(2-fluorobenzyl)piperidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 236010764-[2-(4-Ethyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-4-(2-fluoro-benzyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (0.650 g, 1.47 mmol) was added to a solution of 2-(4-ethyl-phenyl)-ethylamine (0.235 mL, 1.47 mmol), 4-(2-fluoro-benzyl)-piperidine-1,4-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester (0.330 g, 0.978 mmol) and triethylamine (0.409 mL, 2.93 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL). After 1 hour the mixture was diluted with ethyl ether (20 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (20 mL) followed by water (2×10 mL). The organic layer was collected, concentrated under reduced pressure and crude product purified by column chromatography to give 0.301 g (65 %) of 4-[2-(4-ethyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-4-(2-fluoro-benzyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. LRMS m/z 469.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate (20 mL)
  2. customThe organic layer was collected
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure and crude product
  4. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-569bf31ad5034c63a808bbf2bcb87280
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582654B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion