StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol → (2E)-N-Benzo[b]furan-5-yl-3-[4-(tert-butyl)phenyl]prop-2-enamide

HRID 730268
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730268
[N+]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2O[C:10]([C:12]([O:14]CC)=O)=[CH:9][C:8]=2[CH:17]=1)([O-])=O.C([C:20]1[CH:31]=[C:30]([N+:32]([O-])=O)[CH:29]=[CH:28][C:21]=1[O:22][CH2:23][C:24](OC)=O)=O.[CH3:35]CO.N12[CH2:48][CH2:47][CH2:46]N=C1CCCCC2>>[O:22]1[CH:23]=[CH:24][C:28]2[CH:29]=[C:30]([NH:32][C:12](=[O:14])/[CH:10]=[CH:9]/[C:8]3[CH:17]=[CH:4][C:5]([C:47]([CH3:48])([CH3:35])[CH3:46])=[CH:6][CH:7]=3)[CH:31]=[CH:20][C:21]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 13829542-Benzofurancarboxylic acid, 5-nitro-, ethyl esterHCID 43415506Acetic acid, 2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)-, methyl ester

Produkt 1

HCID 10193291(2E)-N-Benzo[b]furan-5-yl-3-[4-(tert-butyl)phenyl]prop-2-enamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 5-nitrobenzo[d]furan-2-carboxylate. To a 250 mL round-bottomed flask was added methyl 2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetate, Example 38(a), (5.3 g, 22 mmol), EtOH (110 mL) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (3.7 g, 24 mmol, Aldrich). The reaction mixture was magnetically stirred at 25° C. for 20 h, then concentrated to approximately half of its volume in vacuo. After cooling the mixture in an ice bath for 20 min, a precipitate formed which was collected by filtration and washed with ice cold EtOH. The resulting pale yellow solid was dried in vacuo to provide the title product. MS (ESI, pos. ion) m/z: 253 (M+H2O).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to approximately half of its volume in vacuo
  2. temperatureAfter cooling the mixture in an ice bath for 20 min
  3. customa precipitate formed which
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with ice cold EtOH
  6. customThe resulting pale yellow solid was dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0737113ed5914b41afbd87fc3477dff8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582657B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion