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Hydrochloric Acid → 1,4-Bis(benzyloxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid

HRID 730889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730889
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].Cl.Cl.[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH:15]1[C:20]([OH:22])=[O:21].[C:23]([O-:26])([O-])=[O:24].[Na+].[Na+].Cl>O>[CH2:5]([O:4][C:2]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:23]([O:26][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:24])[CH2:16][CH:15]1[C:20]([OH:22])=[O:21])=[O:3])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 2723757Piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride

Produkt 1

HCID 226328591,4-Bis(benzyloxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (3.1 mL, 22 mmol, Aldrich) was added dropwise over a period of 5 min to a mixture of piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride (2.03 g, 10 mmol, Aldrich) and Na2CO3 (4.24 g, 40 mmol) in water (10 mL) with stirring at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 1 h, 2N HCl (10 mL) was added and the mixture was extracted with EtOAc (3×40 mL). The combined organic extracts were washed with water (10 mL) and brine (20 mL), dried over Na2SO4, and filtered. The filtrate was evaporated in vacuo to give the title compound as a gum, which was used for the next step without additional purification. MS (ESI, pos. ion) m/e: 399 (M+l).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 0° C. for 1 h
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc (3×40 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with water (10 mL) and brine (20 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customThe filtrate was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78e8f22010eb4b8d8eccef16872338fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582761B2

Notizen zur Reaktion

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