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4-Methylmorpholine → 2-{(4-Fluoro-benzyl)-[2-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1lambda6 benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetyl]-amino}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

HRID 731364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731364
[I:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:12][C:13]([OH:15])=O)=[N:8][S:9](=[O:11])(=[O:10])[C:4]=2[CH:3]=1.[CH2:18]([O:20][C:21]([CH:23]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]1[NH:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=1)=[O:22])[CH3:19].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.CN1CCOCC1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:18]([O:20][C:21]([CH:23]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]1[N:29]([CH2:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=1)[C:13](=[O:15])[CH2:12][C:7]1[NH:6][C:5]2[CH:16]=[CH:17][C:2]([I:1])=[CH:3][C:4]=2[S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:8]=1)=[O:22])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 576712242-(4-Fluoro-benzylamino)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl esterHCID 59853574(7-Iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1lambda6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetic acid

Produkt 1

HCID 57671204
2-{(4-Fluoro-benzyl)-[2-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1lambda6 benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetyl]-amino}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

(7-Iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetic acid (prepared as described in Example 24b, 2.62 g, 7.16 mmol) was dissolved in anhydrous N,N-dimethylformamide (30 mL). 2-(4-Fluoro-benzylamino)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (2.0 g, 7.16 mmol) was added followed by 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.44 g, 7.52 mmol). Then N-methylmorpholine (1.52 g, 15.04 mmol) was added into the above reaction mixture. The mixture stirred at 25° C. for 24 h. The solution was diluted with ethyl acetate (200 mL), washed with 1.0 M aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and saturated aqueous brine solution. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford the crude product, 2-{(4-fluoro-benzyl)-[2-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetyl]-amino}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester, as a yellow oil, which was used directly in the next step without further purification. LC-MS (ESI) calcd for C25H27FIN3O5S 627.07, found 628.3 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1.0 M aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and saturated aqueous brine solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96e73801e2634ad78840127ccbfbe53c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582626B2

Notizen zur Reaktion

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